მისი კარიერა დაიწყო 1999წელს, 11წლის ასაკში როდესაც მან დაიწყო გამოსვლა ვესტ ენდში, ენდრიუ უებერის მიუზიკლში:"Whistle Down the Wind";
ის ამ მიუზიკლში ორი წლის განვმალობაში თამაშობდა მთავარ როლს, რის შემდეგაც იგი მიხვდა რომ <<ჰობისგან, შეიძლება ააწყო კარიერა>>.
BRIT SHOOLის დამთავრების შემდეგ (სპეციალობით მუსიკალური მსახიობი) ჯესიკა გაკრვეული დრო გამოდიოდა გოგოების პოპ-ჯგუფში, შემდეგ 17წლის ასაკში გააფორმა კონტრაქტი Gut Recordsთან რომელიც მალე გაკოტრდა.
თავისი პირველი სიმღერა ჯესიკამ <<Big White Room>> 17წლის ასაკში დაწერა.
18წლის ასაკში ჯესიკამ კონტრაქტი გააფორმა სონისთან , და დროებით აშშ_ში გადაბარდგა სადაც მან რამოდენიმე სიმღერა ჩაწერა, როლმებიც შემდეგ გაჰიტტდა. შემდეგ მან გააფორმა კონტრაქტი Universal Recordsთან და დაიწყო მუშაობა თავის პირველ ალბომზე Who You Are ("ვინ ხარ შენ") სიმღერების ავტორთან და პროდიუსერთან Dr.Lukeსთან, რეპერთან B.o.B ისთან და პროდიუსერთან
. მომღერალმა შოუ ბიზნესში მიღვაწეობა1999წელს დაიწყო. მხოლოდ 11 წლის იყოო როდესაც
;ენდრიუ ლოიდ უებრის„ მუზიკლში მიიღო მონაწილეიბა.ჯესიმ პირველი სიმღერა 17 წლის ასაკში დაწერაა
სახელწოდებით„big whit room'ჯესი საკუთარ სიმღერებში ძირითადად საკუთარ თავზე,ემოციებზე და
გამოცდილებებზე მღერის2010 წელს მისი პირველი სინგლის do it like a do'დებიუტი შედგა ჯესიი გამოირჩევა თავისი ჩაცმულობით ის აგრეთვე არის განსაკითრებული